Šéf Bieleho domu by sa v rámci tejto reči v havanskom Gran Teatro mal zmieniť o histórii komplikovaných americko-kubánskych vzťahov, ale aj o aktuálnych otázkach vrátane ľudských práv, priblížil obsah prejavu hovorca Obamovej rady pre národnú bezpečnosť Ben Rhodes. Americký prezident si v karibskej metropole okrem iného pozrie pamiatky starého mesta, v prezidentskom paláci ho prijme prezident Raúl Castro, stretne sa s kubánskym kardinálom Jaimem Ortegom, ale aj predstaviteľmi miestnej opozície. Obama sa v Havane ďalej zúčastní na exhibičnom bezjbalovom zápase medzi tímom americkej profesionálnej bejzbalovej ligy Major League Baseball (MLB) a kubánskym národným tímom.
Obama bude prvým americkým prezidentom po 88 rokoch, ktorý navštívi Kubu. Prezident a prvá dáma Michelle Obamová zavítajú na Kubu v dňoch 21. – 22. marca a následne do Argentíny v dňoch 23. – 24. marca. USA prerušili vzťahy s Kubou počas studenej vojny v roku 1961 a uvalili na ňu rozsiahle embargo. V decembri 2014 Obama a kubánsky prezident Castro oznámili, že plánujú obnoviť diplomatické vzťahy a výmenu väzňov po rokovaniach sprostredkovaných Vatikánom. V júli 2015 otvorili svoje ambasády vo Washingtone a v Havane.
