Sterling je kariérny diplomat. Počas svojej kariéry pôsobil na amerických veľvyslanectvách napríklad v holandskom Haagu, Azerbajdžane, Izraeli, Belgicku či Peru.
Americkú ambasádu na Slovensku v súčasnosti vedie chargé d'affaires Liam Wasley. Podľa analytikov je Sterlingova nominácia dobrým signálom pre Slovensko, keďže bude zastávať post veľvyslanca. Pre Američanov je typické zverejňovať mená veľvyslancov ešte pred udelením agrémentu, čiže súhlasu prijímajúcej krajiny. Podobnú tradíciu majú aj napríklad Dáni. Slovensko však nepatrí do skupiny krajín, ktoré mená veľvyslancov zverejňujú vopred.
Chargé d'affaires Liam Wasley pôsobí na americkej ambasáde od septembra. Počas letných mesiacov na rovnakej funkcii pôsobil Rudolf V. Perina, ktorý sa narodil v bývalom Československu a špecializoval sa na Rusko, východnú Európu, Nemecko a NATO. Funkciu veľvyslanca na americkej ambasáde na Slovensku naposledy zastával Theodore Sedgwick, ktorý v Bratislave pôsobil približne päť rokov.
